Introdução a orgânica - ENEM - Moisés Medeiros

Simulado
Introdução a orgânica – ENEM

Tempo da Prova:

Pergunta 4569

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiômero.

(Udesc 2016) Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que:

a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração sp3.
b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura.
c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por meio de ligações covalentes polares.
d) possui 17 ligações sigma e três ligações pi (π)
e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si.

Pergunta 4544

(Ufpa 2016) Um anel aromático tem estrutura plana porque seus carbonos têm hibridação

a) somente sp
b) somente sp2
c) somente sp3
d) sp e sp2 alternadas
e) sp2 e sp3 alternadas.

Pergunta 4566

(Espcex (Aman) 2016) O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, que

correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados radicais.

(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).

O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4,5 e 8 da cadeia principal, são

a) etil, toluil e n-propil.
b) butil, benzil e isobutil.
c) metil, benzil e propil.
d) isopropil, fenil e etil.
e) butil, etil e isopropil.

Pergunta 4536

(Unesp 2017) Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetitiofeno cuja fórmula estrutural é:

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta

a) isomeria óptica.
b) heteroátomo.
c) cadeia carbônica saturada.
d) átomo de carbono quaternário.
e) função orgânica aldeído.

Pergunta 4522

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto abaixo e responda à(s) questão(ões).

A qualidade da gasolina é definida de acordo com o índice de octanagem do combustível. A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos que variam sua cadeia carbônica de quatro a doze átomos de carbono (gasolina automotiva) e de cinco a dez átomos de carbono (gasolina de aviação), a média de átomos de carbono geral das cadeias é de oito carbonos. As gasolinas que possuem alto índice de isoctano são considerados combustíveis de alta qualidade e poder de combustão. A equação não-balanceada abaixo representa a reação de combustão do isoctano:

(G1 – ifsul 2018) O isoctano é um hidrocarboneto que apresenta cadeia carbônica

a) normal e insaturada.
b) ramificada e saturada.
c) ramificada e insaturada.
d) normal e saturada.

Pergunta 4563

(Ufjf-pism 2 2016) O BHT é um importante antioxidante sintético utilizado na indústria alimentícia. Sobre o BHT é correto afirmar que ele apresenta:

a) 2 carbonos quaternários.
b) fórmula molecular C14H21O
c) 2 substituintes n-butila.
d) 3 carbonos com hibridação sp2
e) 5 carbonos terciários.

Pergunta 4531

(Ufpr 2017) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada abaixo.

Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?

a) 2,2,4-trimetilpentano.
b) 2-metil- 4-terc-butil-pentano
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano

Pergunta 4514

(Ufrgs 2019) Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice faz relação de equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e n-heptano.O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetilpentano e o número de carbono(s) secundário(s) que apresenta é

a) 0
b) 1
c) 2
d) 3
e) 4

Pergunta 4534

(Ufrgs 2017) A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto.

A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.

Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina.

I.A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado.

II.A geosmina é um heterociclo saturado.

III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários.

Quais estão corretas?

a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.

Pergunta 4519

(Ufrgs 2018) Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia homogênea e ramificada.
b) possui todos os átomos de carbono com geometria trigonal plana.
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2-metilbut-1-eno
d) apresenta isomeria geométrica.
e) possui fórmula molecular C5H12

Pergunta 4542

(Uece 2016) Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é extremamente difícil para o organismo expulsar esta substância tóxica. Por essa razão, os manuais de instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e deixá-las abertas por um tempo de dois minutos.

Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta.

a) É um hidrocarboneto classificado como hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do que 75 g por mol.
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do tipo sp3.
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio desse composto é chamado de fenil.
d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes particularidades: cíclica, normal, insaturada e heterogênea.

Pergunta 4528

(Ufjf-pism 2 2017) O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de derivados de esteroides anabólicos.

Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse hormônio na sua estrutura molecular?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

Pergunta 4580

(Uece 2015) Vem de uma flor, cura a dor, mas causa morte e pavor. É a aspirina, o remédio mais conhecido do mundo. Contém o ácido acetilsalicílico existente em flores do gênero Spirae, muito usadas em buquês de noivas. Além de curar a dor, esse ácido também é usado para proteger o coração de doenças, pois ele também impede a formação de coágulos, mas, se usado indiscriminadamente, pode causar a morte. Veja a estrutura de uma molécula desse ácido e assinale a afirmação verdadeira.

a) Sua massa molar está abaixo de 180 g por mol.
b) Na estrutura existem dois carbonos primários, seis carbonos secundários e um carbono terciário.
c) Pode ser isômero de um éster que possua a seguinte fórmula química: C9H8O4
d) Possui cinco ligações π (pi) e vinte ligações σ (sigma).

Pergunta 4573

(Mackenzie 2015) Determinado composto orgânico apresenta as seguintes características:

I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e homogênea.

II. Possui carbono carbonílico.

III. Possui enantiômeros.

IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.

O composto orgânico que apresenta todas as características citadas acima está representado em

a) a
b) b
c) c
d) d
e) e

Pergunta 4576

(Cefet MG 2015) Sobre o hidrocarboneto 1-etil-2metil-cicloexa-1,4dieno afirma-se que

– apresenta duas ligações pi

– contém quatro carbonos sp2

– ostenta cadeia cíclica normal;

– possui fórmula molecular C9H14

– exibe dois carbonos quaternários.

O número de afirmações corretas é

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

Pergunta 4516

(Udesc 2019) Em um estudo recente, pesquisadores brasileiros realizaram a avaliação ambiental de BTEX (benzeno, tolueno, etilbenzeno e xilenos) e biomarcadores de genotoxicidade em trabalhadores de postos de combustíveis. Após análises, concluiu-se que as concentrações de BTEX estavam dentro dos valores preconizados pela legislação vigente. No entanto, o estudo sugeriu, também, que a exposição ao BTEX, mesmo em baixas concentrações, contribui para o risco genotóxico à saúde humana.

A seguir são apresentadas quatro estruturas químicas presentes no BTEX:

Assinale a alternativa que contém os nomes das estruturas químicas apresentadas acima, respectivamente.

a) tolueno; benzeno; xileno; 1,3-dimetilbenzeno.
b) xileno; benzeno; tolueno; dimetilbenzeno.
c) tolueno; benzeno, etilbenzeno; m-xileno.
d) xileno; benzeno; xileno; m-dimetilbenzeno.
e) xileno; benzeno; etilbenzeno; tolueno.

Pergunta 4539

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

            No tratamento da maioria dos cânceres, a quimioterapia é frequentemente usada para retardar a progressão da doença. Contudo, esse tratamento provoca, muitas vezes, efeitos colaterais indesejáveis, tais como a perda de cabelo, vômitos e problemas digestivos. A razão desses efeitos colaterais está associada ao fato das drogas quimioterápicas injetáveis conseguirem chegar a qualquer parte do corpo, atingindo não só as células cancerosas, mas também as células saudáveis.

Para minimizar esse tipo de dano à saúde já debilitada do paciente, muitas pesquisas estão sendo feitas utilizando nanopartículas no tratamento do câncer.

            A nanotecnologia se tornou, nos últimos anos, uma importante aliada na área de saúde, em especial da medicina, no que se refere à manipulação de partículas ultrapequenas (nanopartículas), para prevenir, diagnosticar ou curar doenças. Atualmente, a definição mais usada estipula que uma partícula é nano se o seu diâmetro equivale a um bilionésimo de metro 10-9 m.

            No combate ao câncer de próstata, por exemplo, pesquisadores desenvolveram uma estratégia de ataque direto às células doentes por meio de nanopartículas. São elas que levam o fármaco, em altas concentrações, até as células cancerosas, evitando que a maioria das células saudáveis sejam atingidas. Os pesquisadores utilizaram nanopartículas de sílica

carregadas de uma substância que combate esse tipo de câncer. Elas são, ainda, revestidas por uma vitamina, o folato, que é naturalmente atraída pelas células tumorais.

            Nos testes in vitro, as nanopartículas atingiram seu objetivo e eliminaram cerca de 70% das células tumorais da próstata, enquanto apenas 10% das células saudáveis foram atingidas.

            Esse resultado foi considerado muito favorável se comparado aos efeitos gerais de uma quimioterapia.

            Porém, por trás dessa nova tecnologia promissora, existe um risco: determinados tipos de nanopartículas poderiam passar livremente pelas defesas naturais do corpo humano, tais como a pele, a membrana mucosa do nariz, da garganta, dos pulmões e do intestino. Isso prejudicaria os órgãos internos, suscetíveis a essas partículas ultrapequenas.

<http://tinyurl.com/zesrhtm> Acesso em: 16.09.2016. Adaptado.

(G1 – cps 2017) O uso de fármacos já conhecidos dentro dessas nanopartículas é uma das aplicações positivas dessa tecnologia. Desse modo, seria usada uma menor quantidade do medicamento e diminuindo, assim, os efeitos colaterais.

Observe a estrutura do ácido 5-aminosalicíclico fármaco utilizado como anti-inflamatório intestinal.

Assinale a alternativa que apresenta a fórmula molecular, desse ácido.

a) C7C7NO3
b) C7C7NO2
c) C6C7NO2
d) CCNO
e) C7H7

Pergunta 4525

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto abaixo e responda à(s) questão(ões).

A luciferina é uma substância química presente em organismos bioluminescentes (como os vagalumes) que, quando oxidada, produz luz de cor azul esverdeada quase sem emitir calor. Este processo biológico é designado por bioluminescência e a fórmula estrutural dessa substância é descrita abaixo.

(G1 – ifsul 2018) Sobre a molécula de luciferina, são feitas as seguintes afirmativas:

I. Apresenta fórmula molecular C11H8N2O3S2

II. Possui 6 ligações covalentes pi.

III. Contém 8 carbonos com hibridação sp2

Estão corretas as afirmativas

a) I e II, apenas.
b) II e III, apenas.
c) I e III, apenas.
d) I, II e III.

Pergunta 4583

(Udesc 2015) As doenças infecciosas são a segunda maior causa de mortalidade do mundo devido às altas taxas de resistência microbiana, especialmente em ambientes hospitalares. No entanto, a diminuição na descoberta de novos antibióticos torna-se preocupante. Desta maneira, o antibiótico ceftobiprol está em estudos clínicos no FDA (Food and Drug Administration), ou seja, último estágio antes de ser comercializado.

A estrutura do ceftobiprol possui:

a) apenas três carbonos quirais.
b) dez carbonos com hibridização sp2 e uma função química ácido carboxílico
c) apenas ciclos condensados e uma função amina primária em sua estrutura.
d) apenas três centros estereogênicos e dez carbonos com hibridização sp2
e) três aminas secundárias em sua estrutura.

Pergunta 4512

(Enem 2019) A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.

A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de

a) cadeia conjugada.
b) cadeia ramificada.
c) átomos de carbonos terciários.
d) ligações duplas de configuração cis.
e) átomos de carbonos de hibridação sp3.